СИНТЕЗ ПІРАЗОЛО-ПІРОЛО-ТІОПІРАНО[2,3-D]ТІАЗОЛУ ЯК ПОТЕНЦІЙНО БІОЛОГІЧНО АКТИВНОЇ СПОЛУКИ
DOI:
https://doi.org/10.32782/2226-2008-2025-2-16Ключові слова:
тіопірано[2,3-d]тіазоли; реакції гетеро-Дільса–Альдера, протимікробна активність, протиракова активність; прогнозування лікоподібностіАнотація
Метою цієї роботи був синтез тіопірано[2,3-d]тіазолу шляхом трьохкомпонентної одностадійної реакції 4-аміноантипірину, малеїнового ангідриду та 5-(4-метоксибензиліден)-3-метилтіазолідин-2,4-дитіону, а також дослідження його біологічної активності.Структуру синтезованої сполуки підтверджено за допомогою спектрів ¹H, ¹³C ЯМР-спектроскопією та хромато-мас-спектрометрією.На основі результатів скринінгу Національного інституту раку США синтезована сполука продемонструвала помірний рівень антимітотичної активності проти меланоми MDA-MB-435 та клітинних ліній раку молочної залози HS 578T. Синтезована молекула досліджувалася на протимікробну активність щодо 17 штамів грампозитивних і грамнегативних бактерій, а також дріжджів, демонструючи помірну ефективність відносно стійкого до лікарських засобів штаму Klebsiella. Лікоподібність синтезованої сполуки оцінювалася за допомогою онлайн-сервісу SwissADME, що дало можливість охарактеризувати її потенційні лікоподібні параметри.Отримані результати свідчать про перспективу дослідження цієї сполуки проти антибіотикорезистентних штамів мікроорганізмів та пухлин, які нечутливі до лікування класичними протипухлинними агентами.
Посилання
Tripathi AC, Gupta SJ, Fatima GN, Sonar PK, Verma A, Saraf SK. 4-Thiazolidinones: The advances continue. Eur J Med Chem. 2014; 72: 52–77. Available from: https://doi:10.1016/j.ejmech.2013.11.017.
Nirwan S, Chahal V, Kakkar R. Thiazolidinones: Synthesis, reactivity, and their biological applications. J Heterocycl Chem. 2019; 56: 1239–1253. Available from: https://doi:10.1002/jhet.3514.
Konechnyi YT, Lozynskyi AV, Horishny VY, et al. Synthesis of indoline-thiazolidinone hybrids with antibacterial and anti- fungal activities. Biopolym Cell. 2020; 36: 381–391. Available from: https://doi:10.7124/bc.000A3A.
Narigara R, Joshi D, Bhola Y, Jani G. Synthesis and biological activity of some various aldehyde and 1,2,3-triazole contain- ing heterocyclic compounds. World Sci News. 2019; 123: 246–257.
Metwally NH, Badawy MA, Okpy DS. Synthesis, biological evaluation of novel thiopyrano[2,3-d]thiazoles incorporating arylsulfonate moiety as potential inhibitors of tubulin polymerization, and molecular modeling studies. J Mol Struct. 2022; 1258: 132648. Available from: https://doi:10.1016/j.molstruc.2022.132648.
Metwally NH, El-Desoky EA. Novel thiopyrano[2,3-d]thiazole-pyrazole hybrids as potential nonsulfonamide human car- bonic anhydrase IX and XII inhibitors: Design, synthesis, and biochemical studies. ACS Omega. 2023; 8: 5571–5592. Avail- able from: https://doi:10.1021/acsomega.2c06954.
Lozynskyi A, Zimenkovsky B, Gzella AK, Lesyk R. Arylidene pyruvic acids motif in the synthesis of new 2H,5H-chrom- eno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazoles via tandem hetero-Diels–Alder-hemiacetal reaction. Synth Commun. 2015; 45: 2266–2270. Available from: https://doi:10.1080/00397911.2015.1076004.
Kryshchyshyn A, Roman O, Lozynskyi A, Lesyk R. Thiopyrano[2,3-d]thiazoles as new efficient scaffolds in medicinal chemistry. Sci Pharm. 2018; 86: 26. Available from: https://doi:10.3390/scipharm86020026.
Zhang Y, Wang S, Wu S, et al. Facile construction of structurally diverse thiazolidinedione-derived compounds via divergent stereoselective cascade organocatalysis and their biological exploratory studies. ACS Comb Sci. 2013; 15: 298–308. Availa- ble from: https://doi:10.1021/co400022r.
Lozynskyi A, Senkiv J, Ivasechko I, et al. 1,4-Naphthoquinone motif in the synthesis of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles as potential biologically active compounds. Molecules. 2022; 27: 7575. Available from: https://doi:10.3390/molecules27217575.
Monks A, Scudiero D, Skehan P, et al. Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines. J Natl Cancer Inst. 1991; 83: 757–766. Available from: https://doi:10.1093/jnci/83.11.757.
Boyd MR, Paull KD. Some practical considerations and applications of the National Cancer Institute in vitro anticancer drug discovery screen. Drug Dev Res. 1995; 34: 91–109. Available from: https://doi:10.1002/ddr.430340203.
Boyd MR. The NCI in vitro anticancer drug discovery screen. In: Teicher BA, editor. Anticancer drug development guide. Totowa, NJ: Humana Press; 1997, p. 23–42. Available from: https://doi:10.1007/978-1-4615-8152-9_2.
Shoemaker RH. The NCI60 human tumour cell line anticancer drug screen. Nat Rev Cancer. 2006; 6: 813–823. Available from: https://doi:10.1038/nrc1951.
Balouiri M, Sadiki M, Ibnsouda SK. Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. Pharm Anal. 2016; 6: 71–79. Available from: https://doi:10.1016/j.jpha.2015.11.005.
EUCAST. Disk Diffusion—Manual v 9.0 (1 January, 2021). Available online: https://www.eucast.org/ast_of_bacteria/disk_ diffusion_methodology/ (accessed on 01 September 2024).
Rebriy J, Sukhodub L, Kasianchuk V. Characteristics of nanometric particles of metal oxides. Eastern Ukrainian Medical Journal. 2023; 11(2): 103–112. https://doi.org/10.21272/eumj.2023;11(2):103-112.
SwissADME. Available online: http://www.swissadme.ch/ (accessed on 10 September 2024).
Rauf A, Khan H, Khan M, Abusharha A, Serdaroğlu G, Daglia M. In silico, SwissADME, and DFT studies of newly synthesized oxindole derivatives followed by antioxidant studies. Journal of Chemistry. 2023; 2023(1): 5553913. https://doi.org/10.1155/2023/5553913.
Kalchenko VV, Shcherbyna RО, Panasenko OI, Salionov VО, Morozova LP. Evaluation of the antioxidant potential of some 5-(2-bromo-4-fluorophenyl)-4-ethyl-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives. Odesa Medical Journal. 2024; 5: 89–94. https://doi.org/10.32782/2226-2008-2024-5-15.
